第二季第3集
韦恩去找奈德洛的人挑衅打了一架，奈德洛才去见韦恩，想知道他是否会插手自己跟埃莉诺之间的恩怨。韦恩表示自己不会管埃莉诺与奈德洛的恩怨，但同时提醒奈德洛，得罪埃莉诺在岛上会引来更多的仇人。埃莉诺的贸易事业受到了阻碍，她不得不拉拢坐拥大型种植园的昂德希尔，可她写了很多封信皆没有回音，所以不得不去找米兰达。埃莉诺指责米兰达的背叛，害她与弗林特的计划泡汤，她的贸易事业也不堪一击，让米兰达必须帮她引荐昂德希尔，促成他们的见面与合作。为了能让抢来的西班牙军舰想要顺利入港，弗林特必须回拿骚跟雷尼戈德商量他们船只入港的事情，可没想到刚回来就发现，堡垒上插着的已经不是雷尼戈德的旗子。弗林特去找了雷尼戈德，才知道堡垒被韦恩占据，而埃莉诺还阻止他夺回自己的堡垒。韦恩装作对埃莉诺与奈德洛的事不关心，而私下里则买通麦克斯，在妓院中探听奈德洛抢来的那件价值不菲的宝贝。麦克斯明白韦恩的想法，她要求韦恩清除掉杰克和伯妮头上船员杀手的帽子，才愿意把情报卖给韦恩。弗林特因为埃莉诺的想法变了而去指责埃莉诺，怪她让韦恩占据堡垒却什么也没有做，而埃莉诺则解释她也是逼不得已无从选择。弗林特把他无奈杀死盖茨的事情告诉埃莉诺，让埃莉诺明白，应该为了他们的计划做出取舍，否则他抢回了金子也一定会在通过堡垒时被韦恩抢去。杰克去招募船员的时候，受到了阻碍，大家都因为他的名声而拒绝了他，杰克为此怪责伯妮被麦克斯勾引，处处受她唆使。麦克斯把情报给了韦恩，韦恩便在酒馆里当众与杰克谈和解，挽回杰克的名声。奈德洛查了韦恩，知道他对埃利诺放不下，猜测韦恩一定会帮埃莉诺对付他，结果韦恩却单枪匹马来到他的地盘，更加让他确认韦恩想要对付他。奈德洛劝韦恩离开，以免自己对韦恩动手，可没想到韦恩早有准备，已经展开了抢奈德洛的船以及物资的行动。韦恩杀了奈德洛，而他的手下也在麦克斯所说的那个地方，找到了奈德洛抢来的战利品。韦恩带埃莉诺去看他抢回来的，好运气号船上的战利品，卡罗莱纳殖民地总督彼得勋爵的女儿，并且将他打算按照奈德洛跟彼得交易赎金。船员们对于攻打堡垒之事都不太赞成，弗林特只好怂恿船员们，声称他们抢来的宝贝，在通过堡垒时会任由韦恩敲诈，让船员们跟他一起打倒韦恩。
